Di suku Viking, dilarang keras mengajak bicara naga. Naga itu gunanya cuma buat diteriakin dan disuruh-suruh. Perlihatkan ke nagamu kalau orang Viking itu kuat dan berani. Tapi Hiccup Horrendous Haddock III bukan anak Viking yang kuat. Teriakannya malah jadi tertawaan Naga-Naga. Hiccup nggak menyerah. Ia susah payah belajar bahasa Naga untuk mengatur naga ompongnya yang pemalas—Toothless. 

 

Siapa sangka, kemampuan Hiccup bicara bahasa Naga ini malah membuahkan petualangan seru. Kamus bahasa naganya jadi incaran Romawi yang menginginkannya menguasai para naga. Dengan licik, mereka mengadu domba suku-suku Viking dan menculik Hiccup, juga Toothless! 

 

Hiccup pun terdampar di kamp Romawi, musuh bebuyutan orang Viking. Hiccup harus jadi Gladiator untuk menyelamatkan Toothless, nyawa teman-temannya dan membalik taktik adu domba Romawi. Ikuti ... kecerdikan Hiccup dan berbagai taktik konyolnya untuk mengacaukan rencana busuk Romawi. Bisakah Hiccup pulang dengan selamat mencegah perang antar suku yang siap berkobar?